A direção dos “Recreios Withoyne” (um popular espaço de diversões da época) chegou a embargar os trabalhos, alegando que o ascensor impediria a passagem das jaulas dos animais para os seus espetáculos. Nas imediações, o proprietário de um picadeiro exigiu indemnizações, argumentando que o barulho e a estrutura de ferro assustavam os cavalos e perturbavam a vizinhança. Até o administrador do Marquês de Castelo Melhor exigiu uma avultada compensação caso a obra avançasse.

Para agravar o cenário, os prazos falharam e o material tardava em chegar. Quando os carros encomendados à Alemanha finalmente desembarcaram na Alfândega, ocorreu um novo percalço: durante o transporte, a zorra que os carregava despistou-se na Rua dos Capelistas, danificando-os. Felizmente, não houve feridos, mas o incidente somou novos custos e semanas de atraso.

Embora visualmente se assemelhasse a um elétrico, foi batizado como ascensor Camões-Estrela. Inicialmente, ligava o Largo de Camões à Estrela, sendo mais tarde prolongado até à Rua dos Bemcasados (atual Rua Silva Carvalho).

A implementação deste sistema de tramway-cabo — com carros tracionados por cabo sob carris embutidos na via pública — enfrentou inúmeros obstáculos. O percurso extenso, a complexidade do sistema e a irregularidade do terreno, aliados à densidade habitacional e à estreiteza das ruas, representaram desafios constantes para o engenheiro Mesnier du Ponsard. Apesar do seu esforço em solucionar cada entrave técnico, Ponsard acabou por trespassar a concessão à Companhia dos Elevadores (mais tarde, Nova Companhia dos Ascensores Mecânicos de Lisboa).

Contudo, a modernidade prometida foi manchada por constantes avarias, o que fez do Elevador da Estrela um alvo recorrente de troça entre os lisboetas da época. No Diário Ilustrado de novembro de 1890, o humorista Esculápio rimava:

Os jornais não pouparam críticas: ridicularizavam os promotores da ideia e manifestavam preocupação com a possibilidade de Lisboa se transformar numa cidade recortada por elevadores em todo o lado.

Apesar das objeções, o Elevador do Chiado foi inaugurado a 15 de fevereiro de 1892. Não teve a propaganda nem o alarido habituais, provavelmente por se tratar de uma iniciativa privada. Na porta da Rua do Carmo colocou-se um letreiro a anunciar “Elevador à Rua do Carmo”, e foi assim, de forma simples, que a população ficou a saber do aparecimento de mais um elevador na cidade. No primeiro dia, a afluência foi grande; porém, com o tempo, o número de passageiros começou a diminuir, levando muitos a questionar a real utilidade do equipamento.

Havia ainda dúvidas sobre quem deveria verificar as condições de segurança: sendo o elevador instalado num prédio privado, não caberia à Câmara Municipal fiscalizá-lo; mas, por se destinar ao serviço público, argumentava-se que teria obrigatoriamente de ser inspecionado. Funcionou durante algum tempo ao serviço dos lisboetas, até ser absorvido pela Empresa dos Armazéns do Chiado, que se encontrava então em franca expansão.

Grande parte dos atrasos deveu-se à escassez de verbas e aos elevados custos, reflexo direto das complicações enfrentadas no Elevador da Estrela. A má sorte também marcou presença: chegaram a Lisboa carros que não podiam ser montados porque peças essenciais haviam acabado no fundo do mar, devido a um acidente durante o transporte marítimo. Simultaneamente, a Câmara tardava em instalar o cano geral na Calçada e em autorizar o fecho dos fossos, bloqueando o assentamento dos carris. Para agravar o cenário, proprietários locais e a Junta de Santa Catarina tentaram embargar a obra.

Ia do Largo da Graça, pelas Calçadas da Graça, de Santo André, dos Cavaleiros, Rua da Mouraria até à Carreirinha do Socorro, desaguando na Rua Nova da Palma, mesmo ao pé do Teatro do Príncipe Real. O povo desta zona há muito que aspirava por uma solução de mobilidade que melhorasse a qualidade de vida no bairro. Prova disso foi a petição entregue na Câmara Municipal em dezembro de 1886, assinada por 800 moradores da Graça, apelando à aprovação do projeto. A expetativa era alimentada por notícias sobre os carros construídos na Alemanha: falava-se de um design elegante, maior conforto, plataformas amplas e inovações técnicas, como a introdução de dois sistemas de travagem (manual e automático), numa época em que o habitual era existir apenas um.

Dotado de uma engenharia inovadora para a época, o seu sistema distanciava-se das tipologias de plano inclinado ou de tramway-cabo, mantendo, contudo, o mecanismo de contrapeso de água como princípio motor. À semelhança dos seus antecessores, o elevador erguia-se em direção ao céu através de duas torres verticais unidas por uma passadeira elevada — uma estrutura imponente que intimidava quem nela se aventurava pela primeira vez. A sua operação envolvia uma curiosa particularidade: o acesso fazia-se através de habitações privadas. Para subir, os passageiros cruzavam o portal do n.º 13 do Largo de São Julião (residência do Sr. José Street); a descida processava-se pela porta n.º 32, no terraço do Palácio do Visconde de Coruche.

Acreditava-se que este novo elevador teria um sucesso superior aos seus antecessores, não só por servir uma zona em expansão, mas por facilitar o acesso ao Jardim Zoológico (então situado nas proximidades) e às povoações rurais vizinhas.

Contudo, o percurso foi acidentado. Com a casa das máquinas e as caldeiras já concluídas na Palhavã, a Câmara Municipal ordenou a suspensão imediata da obra: o terreno estava destinado à expropriação para o projeto do Parque da Liberdade (atual Parque Eduardo VII).

A companhia responsável, A Urbana, que dispunha de poucos recursos, foi forçada a abandonar o projeto. Foi então uma nova empresa, entretanto criada — a Companhia de Viação Funicular — que retomou os trabalhos deixados a meio.

A montagem não escapou às críticas habituais. Comerciantes da Rua de Santo Antão queixavam-se dos prejuízos causados pelas obras, enquanto os transeuntes se irritavam com as constantes alterações de percurso. No plano técnico, a estreiteza das ruas revelou-se um desafio: em certos pontos, os estribos dos carros chegavam a roçar nos passeios, exigindo ajustes de última hora para garantir a segurança dos peões.

No início do século XX, o progresso industrial europeu exigia um novo olhar sobre a paisagem urbana. Atento a esta evolução, o engenheiro Raoul Mesnier de Ponsard concebeu uma estrutura que unia funcionalidade e lazer. A sua "caranguejola" de ferro não seria apenas um transporte: no topo, previu-se um miradouro, um restaurante, lojas e até um telescópio para observar a cidade ou os astros.

Nessa época, a Associação dos Arqueólogos Portugueses — instalada nas ruínas do Carmo desde 1864 — mostrava-se muito vigilante em relação a qualquer construção na cidade. Consciente disso, Mesnier apostou forte na vertente decorativa. A recente construção da Estação do Rossio, em estilo neomanuelino, influenciou a evolução do projeto: embora a estrutura metálica se mantivesse fiel à engenharia do ferro, a ornamentação foi aproximada da arquitetura medieval do Convento do Carmo, mandado construir por D. Nuno Álvares Pereira. Esta opção valeu a Mesnier críticas e comentários mordazes na imprensa, aos quais deu pouca importância, focado em transformar o seu plano em realidade. A obra exigiu muito trabalho e colocou frequentemente os operários em situações perigosas.